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Aunque Sam Raimi (director) siempre tuvo en mente que Tobey Maguire sería el perfecto Spider-man, Sony nunca estuvo de acuerdo con él, y es por ello que mucho antes de decidirse por Tobey, Sony se encargó de buscar varios aspirantes para el papel.

Entre ellos estaban: Leonardo DiCaprio, Freddie Prinze Jr., hasta James Franco, el cual audicionó para el papel de Peter Parker pero que posteriormente fue escogido para interpretar a Harry Osborn. Es por ello que no fue extraño que intentaran reclutar a Ledger, quien en ese entonce estaba teniendo una buena racha con éxitos como 10 cosas que odio de ti, El patriota y Corazón de caballero. Sin embargo, el agente de Ledger, Steve Alexander, dijo que el actor fue contundente:

“Sony me dijo que fuera a leer el guion de Spider-Man. Iba a ser una película exitosa muy cool. Pero tan pronto como dije “Spider-Man”, Heath dijo “No es para mí. Estaría robándole el sueño a otra persona”

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Simplemente Ledger no sentía que fuera el adecuado para encarnar al personaje, aunque una propuesta como esta no hubiese sido rechazada por otros actores en aquel momento, pero esto demuestra que Ledger sabía que pasos estaba dando en su carrera.